Will Keane（理查·基尔 Richard Gere 饰）是纽约的钻石王老五，年近50的他极具男人魅力，用微笑和交友令自己的财富一直翻倍，而他和城中女人的关系更是错综复杂。他习惯每天带不同的女人到自己的饭店吃饭、然后睡觉、翌日分手，周而复始。直到他遇到了19岁的女 孩儿Charlotte（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰），她的年轻活泼、天真才气令他倾倒。 她在他的饭店举办20岁生日会，他赠她最好的洋酒；知道她最爱设计帽子，便请她替与自己出席慈善晚会的女伴设计一个特别的帽子，到了当晚却携她出席；他们很快发生关系，他如同往常一样，想在翌日跟她摊牌，没想到她直接说她知道这个结果，但他不用担心她会纠缠他，因为她只剩下一年的生命。 患有先天性心脏病的Charlotte自幼便失去了父母，跟随着酗酒的祖母长大，一直孤独，直到遇见了Will；而当年...
演员：莎莉·霍金斯 比利·巴瑞特 索拉·黄 乔纳·雷恩·菲利普斯 史蒂芬·菲利普斯 莎莉-安妮·厄普顿 米莎·海伍德 凯瑟琳·亚当斯 布莱恩·戈弗雷 布兰登·贝肯 奥尔加·米勒 妮可·蒂尔勒 弗朗切斯·凯撒 艾莎·欧康奈尔 阿丽安妮·罗斯 阿穆雅·莫莉森 基斯·沃里尔 瑞安·林顿·布朗 内森·欧基非 尼克·贾瓦迪
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